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Die `!Cycloaddition`! ist eine chemische Reaktion der `F33f`_`[organischen Chemie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Organische_Chemie]`_`f. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.`:cite-ref-iupac-1-0[`F5bf`_`[1`#cite-note-iupac-1]`_`f] Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele π π {\\displaystyle \\pi } -Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 π π {\\displaystyle \\pi } -Elektronen des einen Moleküls und 2 π π {\\displaystyle \\pi } -Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die `F33f`_`[Atomökonomie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Atomökonomie]`_`f von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den `F33f`_`[konzertierten`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Konzertierte_Reaktion]`_`f Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.

Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der `F33f`_`[Pericyclischen Reaktionen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Pericyclische_Reaktion]`_`f. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die `F33f`_`[Diels-Alder-Reaktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diels-Alder-Reaktion]`_`f. Zudem existieren noch die `*`F33f`_`[Huisgen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Rolf_Huisgen]`_`f `F33f`_`[1,3-Dipolare Cycloaddition`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=1,3-Dipolare_Cycloaddition]`_`f`*, die zur Herstellung von `F33f`_`[Heterocyclen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Heterocyclen]`_`f nützlich ist. Die `F33f`_`[[2+2-Cycloaddition`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=(2+2)-Cycloaddition]`_`f ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer `F33f`_`[Paternò-Büchi-Reaktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Paternò-Büchi-Reaktion]`_`f ein Alken und ein `F33f`_`[Keton`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ketone]`_`f miteinander und bilden ein `F33f`_`[Oxetan`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Oxetan]`_`f.

Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der π π {\\displaystyle \\pi } -Elektronen sowohl `F33f`_`[photochemisch`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Photochemie]`_`f als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: „`F33f`_`[suprafacial`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Suprafacial]`_`f“ bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des `F33f`_`[Molekülorbitals`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Molekülorbital]`_`f gebildet werden, „`F33f`_`[antarafacial`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Antarafacial]`_`f“ dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der `F33f`_`[Reaktanten`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Reaktant]`_`f alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n π π {\\displaystyle \\pi } -Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 π π {\\displaystyle \\pi } -Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n π π {\\displaystyle \\pi } -Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 π π {\\displaystyle \\pi } -Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:

In dem abgebildeten Fall der thermischen `F33f`_`[Diels-Alder-Reaktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diels-Alder-Reaktion]`_`f erfolgt ein suprafacialer Angriff, es werden beide Bindungen auf derselben Seite des Moleküls gebildet.

>>Contents

• `F0af`_`[Notation`#notation]`_`f

• `F0af`_`[Cheletrope Reaktion`#cheletrope-reaktion]`_`f

• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f

-─

>>Notation

Die Benennung einer Cycloadditionsreaktion kann gemäß den `F33f`_`[IUPAC`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=IUPAC]`_`f-Empfehlungen auf zwei verschiedene Arten erfolgen.`:cite-ref-iupac-1-1[`F5bf`_`[1`#cite-note-iupac-1]`_`f]

`!(`*i`* + `*j`* + …)-Cycloaddition`!

Bei dieser Notation werden jeweils `*i`* und `*j`* und … aneinanderhängende Atome der reagierenden Spezies zu einem Ringsystem mit insgesamt `*i`* + `*j`* + … Atomen verknüpft. Die obige Diels-Alder-Reaktions ist demnach eine (4+2)-Cycloaddition. Die Bildung des Primärprodukts der `F33f`_`[Ozonolyse`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ozonolyse]`_`f wird als (3+2)-Cycloaddition bezeichnet.

`![`*m`* + `*n`* + …]-Cycloaddition`!

Bei dieser bevorzugten Schreibweise sind an den reagierenden Spezies jeweils `*m`* und `*n`* und … Elektronen an der Ausbildung des Ringsystems beteiligt. Damit ist sowohl die obige Diels-Alder-Reaktion, als auch der erste Schritt der Ozonolyse eine [4+2]-Cycloaddition.

>>Cheletrope Reaktion

Bei `*cheletropen Reaktionen`* handelt es sich um einen Sonderfall der Cycloaddition. Bei ihnen gehen die neu geknüpften Bindungen vom selben Atom aus. Beispielhaft ist die Addition eines `F33f`_`[Carbens`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Carbene]`_`f an die Doppelbindung eines `F33f`_`[Alkens`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Alkene]`_`f.`:cite-ref-ernest-2-0[`F5bf`_`[2`#cite-note-ernest-2]`_`f] Auch diese Reaktionen sind über die `F33f`_`[Grenzorbitalmethode`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Grenzorbital]`_`f nachvollziehbar. Es werden zwei σ-Bindungen, die vom gleichen Atom ausgehen, simultan geöffnet oder geschlossen.

>>Einzelnachweise

`:cite-note-iupac-1`!1.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-iupac-1-0]`_`f Eintrag zu `*cycloaddition.`* In: `F33f`_`[IUPAC`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry]`_`f (Hrsg.): `*`F33f`_`[Compendium of Chemical Terminology`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Compendium_of_Chemical_Terminology]`_`f.`* The “Gold Book”. `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1351/goldbook.C01496 – Version: 2.1.5.

`:cite-note-ernest-2`!2.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-ernest-2-0]`_`f Ivan Ernest: `*Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie`*, Springer-Verlag, 1972, S. 349, ISBN 3-211-81060-9.

`c`F0af`_`[↑ Back to top`#top]`_`f`a